Stiles teve a sorte de interpretar o interesse amoroso de Heath Ledger na comédia romântica inspirada em Shakespeare 10 Coisas que eu odeio em você . Esta interpretação moderna de A Megera Domada estreou em 1999, e legiões de meninas adolescentes em todo o mundo ficaram obcecadas com a interpretação de Stiles da ícone feminista Kat Stratford.
Já se passaram 22 anos desde que ela atingiu o grande momento, e a beleza de Stiles quase não mudou! Ela atualmente estrela como protagonista na série dramática, Riviera .
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